Каждому, кто приедет в Россошь, расскажут о семье Тевяшовых-Чертковых, первых владельцах слободы. Представители этих родов оставили яркий след в истории не только Воронежского края, но и всей России. Один из них — Александр Дмитриевич Чертков.
Он родился в Воронеже, где тогда служил губернатором его дед. Отец Александра Дмитриевича, Дмитрий Васильевич, разбогател благодаря женитьбе на дочери и наследнице С. И. Тевяшова, одного из крупнейших российских землевладельцев. В его собственности находились слободы Россошь, Ольховатка, Михайловка и село Воскресенское. Александр Чертков получил домашнее образование. Его воспитателем был француз Мортель, а учителем — в будущем известнейший русский историк, профессор Харьковского университета Г. П. Успенский, прививший юноше любовь к отечественной истории. В 1809 году Чертков поступил на военную службу, принял участие в заграничном походе русской армии 1813 года и в русско-турецкой войне 1828–1829 годов.
Выйдя в отставку, он полностью посвятил себя изучению русской истории и естественных наук. Среди прочего он создал описание флоры Острогожского уезда. А. Д. Чертков составил также богатейшую коллекцию предметов русской и славянской древности — документов, книг и медалей. Им впервые было сделано научное систематическое описание древнерусских монет. За этот труд автор был в 1835 году награждён Академией наук полной Демидовской премией, но отказался от неё, передав деньги на издание древней пергаментной рукописной книги — Остромирова Евангелия. Вскоре А. Д. Чертков возглавил Московское общество истории и древностей российских при Московском университете.
Александр Дмитриевич основал Чертковскую первую в Москве общедоступную библиотеку, передав туда унаследованное от родителей и собранное им самим богатейшее книжное собрание (почти 9 тыс. книг). Оно стало основой фондов нынешней Государственной публичной исторической библиотеки. Книгами библиотеки пользовались А. С. Пушкин, В. А. Жуковский, Н. В. Гоголь, К. Э. Циолковский и Л. Н. Толстой. При разделе наследства отца А. Д. Черткову досталась Ольховатка, а Россошь — его брату, Н. Д. Черткову. После смерти брата в 1852 году слобода перешла в собственность Александра Черткова.
В этих имениях он занимался разведением тонкорунных овец, а в Ольховатке построил один из первых в Воронежской губернии сахарных заводов. На нём работали Егор Чех и его сын, Павел Егорович Чехов — бывшие крепостные Чертковых, дослужившиеся от рабочих до приказчиков, которые впоследствии выкупили себе вольную. Это были дед и отец русского писателя и драматурга А. П. Чехова.