GPS: 57.97007 , 33.245221
В конце XIX века в России строительство железных дорог в России испытывает очередной подъём. Только за 1890-е годы было введено в эксплуатацию более 23 тысяч километров стальных путей. В ранее освоенных районах возрастает плотность дорожной сети. Так, станция Псков существовала ещё на Петербурго-Варшавской железной дороге, открытой в 1859 году. В 1889 году Псков был связан с Ригой. Наконец, в 1890-х годах возникла необходимость соединения Пскова с Николаевской (московско-петербургской) магистралью. Эту задачу возложили на частное Общество Рыбинско-Бологовской (с 1895 года — Рыбинской, с 1897 года — Московско-Виндаво-Рыбинской) железной дороги.
Маршрут, по которому должна была пройти новая магистраль, стал предметом долгих споров. В итоге было решено построить дорогу от Бологого через Старую Руссу и Порхов. Вблизи проводились две крупные ежегодные ярмарки. Немалую роль сыграла позиция видных акционеров, таких как князь А. М. Дондуков-Корсаков и граф С. А. Строганова, которые хотели упростить путь к своим порховским имениям.
Линия Бологое — Псков начала строиться в 1895 году и была открыта 11 (23) ноября 1897 года. Она насчитывала 16 станций (в советские годы их количество увеличилось до 35). В проектировании дороги, среди прочих, принимал участие граф Эварест Патрикеевич О’Рурк (1865–?) — талантливый инженер (автор знаменитых таблиц умножения, издававшихся десятки раз до 1980 года) и внук героя 1812 года. Станция Валдай оказалась одной из первых от Бологого, и тогда же был построен первый деревянный вокзал, который впоследствии сменила постройка 1960–1970-х годов. С дореволюционных времён сохранилась кирпичная водонапорная башня с деревянным верхом.
Ранее существовала ещё одна железная дорога, соединявшая Валдай с городом Кре́стцы (с 1926 года — селом, с 1938 года — рабочим посёлком). Она была частью незавершённой магистрали Рыбинск — Нарва, задуманной в 1914 году как часть масштабного проекта по ускорению перевозок из центральных районов России к балтийским портам. Строительство было остановлено во время Первой мировой войны. Пассажирская линия Валдай — Крестцы функционировала до 1992 года. До 2011 года она служила в качестве грузовой, после чего движение было прекращено. Энтузиасты собирают сведения об этой железнодорожной линии и организовывают экскурсии.
С момента своей постройки станция Валдай, как и вся линия Бологое — Псков, принадлежала Московско-Виндаво-Рыбинской железной дороге. В 1922 году линия вошла в состав вновь образованной Московско-Балтийской дороги. Последняя в 1923 году была объединена с Александровской (ранее — Московско-Брестской) в Московско-Белорусско-Балтийскую. В 1936 году её участок, на котором находится Валдай, образовал отдельную Калининскую магистраль. С 1961 года до сих пор линии бывшей Калининской магистрали входят в состав Октябрьской железной дороги (ныне — филиал РЖД).
Сейчас через станцию курсирует ежедневный фирменный поезд Москва — Псков, а также «Ласточки» из Санкт-Петербурга с конечным пунктом маршрута в Валдае или в Старой Руссе. Подъезжая к городу со стороны Бологого, пассажиры любуются видами Валдайского озера и сверканием куполов Иверского монастыря.