В 1887 году Александр Ильич Ульянов, старший брат Владимира Ильича Ленина, был казнён за участие в народовольческом заговоре. После этого события над семьёй Ульяновых был установлен полицейский надзор, что стало частью репрессий против революционно настроенных лиц. В 1890-е годы Владимир Ильич, увлечённый марксистскими идеями, стал одним из инициаторов создания первой крупной социал-демократической организации «Союз борьбы за освобождение рабочего класса». В конце 1895 года его арестовали и сослали в село Шушенское в Енисейской губернии на три года.
В это время старшая сестра Владимира, Анна, и младший брат Дмитрий поддерживали связь с революционными кружками и помогали распространять нелегальную литературу. В ноябре 1897 года Дмитрий был арестован, что привело к усилению надзора за другими членами семьи. Понимая, что продолжение революционной деятельности в столице становится всё более рискованным, семья приняла решение переехать в Подмосковье, где было спокойнее.
В мае 1898 года в Подольск прибыли мать Ленина Мария Александровна, а также сестры Анна и Мария. Дмитрий тоже был направлен в Подольск под надзор полиции за его революционные взгляды и деятельность. Находясь вблизи столицы, Ульяновы смогли выполнять поручения Владимира Ильича и заниматься изданием его работ. В этом процессе значительную помощь оказала Анна Ильинична, чей муж служил на Курской железной дороге, предоставляя ей бесплатные проездные документы.
Существовала налаженная связь между Подольском и селом Шушенским, которая позволяла Ленину получать необходимые для работы книги и статьи из газет и журналов. Благодаря этому он смог отправить частями свою работу «Развитие капитализма в России» и несколько рецензий. Когда Ленин вернулся из ссылки 1 июня 1900 года, он приехал в Подольск. Здесь ему удалось наладить контакты с местными и приезжими социал-демократами для начала издания общероссийской газеты «Искра». 7 июня Ленин отправился в Уфу, где находилась под следствием Надежда Константиновна Крупская. После возвращения 10 июля он вновь посетил Подольск и пробыл там три дня.
В 1900 году Ленин и Анна Ильинична выехали за границу. В 1901 году Марию Ильиничну арестовали и отправили в Самару. Следом за ней уехала и мать. В конце 1901 года Дмитрий Ильич отправился в Юрьев, чтобы завершить обучение в университете.
Пребывание Ульяновых в Подольске сыграло важную роль в формировании первых социал-демократических групп в этом регионе. Марксисты, которых высылали из Москвы за участие в нелегальных кружках, стремились поселиться поближе к Ульяновым. Они занимались распространением подпольной литературы, проводили агитацию среди рабочих, земских служащих и учителей.
Семья Ульяновых провела в Подольске почти три года и за это время сменила пять адресов. Наиболее известным из них является одноэтажный деревянный дом, принадлежавший учительнице В. П. Кедровой, где останавливался Владимир Ильич. В 1936 году в этом доме был открыт мемориальный музей, посвящённый жизни и деятельности Ленина и его семьи.