Наиболее полное представление об истории Россоши можно получить в городском краеведческом музее. Начало музею было положено в 1983 году открытием выставки картин россошанских художников. Тогда галерея была размещена в пристройке к жилому дому на улице Алексеева. Через 10 лет музею было отведено помещение по его нынешнему адресу. За прошедшие годы экспозиция существенно преобразилась — в отношении как тематики, так и числа представленных в музее артефактов. Самый большой отдел посвящён истории города с древнейших времён до современности.
Интереснейшими экспонатами являются каменный топор, возраст которого оценивается в 4 тыс. лет, и кости мамонта, найденные в Россошанском районе. Посетители также могут увидеть предметы быта россошанцев XIX — начала XX века: кухонную и столовую посуду, осветительные приборы, одежду, образцы техники той эпохи. Один из наиболее значительных разделов музея знакомит посетителей с биографией В. Г. Черткова, оставившего заметный след в культурной жизни Россошанского уезда.
В 1884 году по совету Льва Толстого, чьим помощником он оставался до конца жизни великого писателя, Чертков организовал крупнейший в России печатный дом «Посредник». Редакция издательства располагалось на хуторе Ржевск подле села Еленовка (примерно в 40 км от Россоши). В 1894 году Толстой по приглашению Черткова посетил Ржевск и гостил у него неделю. В экспозицию музея включены материалы, отражающие жизнь и деятельность Черткова, историю его семьи и, разумеется, приезд великого писателя в Ржевск. Среди них можно увидеть фотографии, письма и продукцию издательства «Посредник».