Торговля издавна была одним из самых распространенных занятий жителей Сызрани, чему способствовало расположение города на перекрестке оживленных речных и сухопутных путей.
Здесь преобладала посредническая торговля самыми разнообразными товарами — от зерна, рыбы и скота до кож и ремесленных изделий. Повышенным спросом пользовались сызранские топоры, «построенные» здешними ремесленниками сапоги из юфтевой (мягкой, особой выделки) кожи и особенно ставшее местным брендом высококачественное пшено — просо, подвергнутое многоступенчатой обработке.
Однако по объемам внешних торговых операций первое место прочно удерживало зерно и продукты его переработки. Хлеб местные купцы приобретали не только в Сызранском уезде, но и в уездах Симбирской, Саратовской, Оренбургской губерний, а уже в Сызрани перерабатывали. В середине XIX века с сызранских пристаней ежегодно отгружали свыше миллиона пудов различных сортов муки и крупы.
Внутригородская и отчасти внешняя торговля велась на еженедельных базарах и сезонных ярмарках, во многом ее потребностям было подчинено все сызранское градостроительство. Первые торговые площади появились в Сызрани вскоре после основания крепости. Нижний базар, главный торг, находился на месте современной Кремлевской набережной и специализировался на оптовых операциях. На Верхнем базаре, где ныне располагается рынок «Центральный», торговали в розницу.
Сызранский рынок около часовой башни. Начало XX в.
Вскоре появились еще две, причем специализированные, торговые площади — Щепалинская (в конце 1920-х на ее месте разбили Тимирязевский парк) и Кузнецкая (ныне — парк имени В. И. Ленина). На первой торговали изделиями из дерева (название площади дала щепа), на второй — из металла, благо кузницы во множестве работали поблизости — на Кузнецкой (ныне Кирова) улице
Здание управления рынками, вид с площади овощного рынка
Торговые ряды Центрального рынка Сызрани. 1950—1960-е гг.
Все эти торговые площадки обслуживали постоялые дворы, амбары, лабазы, склады, трактиры и иные питейные заведения, во множестве выросшие вокруг них по Большой, Симбирской и Большой Казанской улицам. С течением времени на смену им пришли комфортабельные гостиницы, дорогие рестораны, торговые дома, биржи, солидные финансово-кредитные учреждения.